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Plus de la moitié des 894 hectares de la commune est couverte par les parcs boisés des châteaux de Grosbois et du Piple, et par la forêt Notre-Dame. Boissy, dont le nom viendrait du latin Buxus, buis, a été érigé en paroisse, sous le vocable de Saint-Léger, vers le VIIIe siècle. La seigneurie de Boissy-Saint-Léger, dont dépend le Piple, appartient à l’abbaye de Saint-Maur, et la terre de Grosbois à celle de Saint-Victor de Paris.
En 1563, l’abbaye de Saint-Victor, cède la terre de Grosbois à Raoul Moreau, trésorier de l’Epargne. Son gendre, Nicolas de Harlay, baron de Sancy, qui fait édifier un château sur le domaine à partir de 1597, acquiert la seigneurie de Boissy en1599. A partir de cette date, le seigneur de Grosbois est aussi seigneur de Boissy-Saint-Léger.
Charles de Valois, duc d’Angoulême, fait agrandir le château entre 1616 et 1650. Durant la Fronde, le village est dévasté. Maurice de Saxe habite le Piple de 1745 à 1750, et Mahé de la Bourdonnais, de 1751 à 1753. Achille de Harlay, président du Parlement de Paris, possède Grosbois de 1701 à 1712, et Germain Louis de Chauvelein, secrétaire d’Etat aux affaires étrangères, de 1731 à 1762. Le comte de Provence, frère de Louis xvi , est le dernier seigneur de Boissy-Saint-Léger.
Pendant la Révolution, le village est rebaptisé Boissy-la-Montagne, durant deux ans. Barras, chef du Directoire, réside à Grosbois entre 1797 et 1801. Sommé de quitter la France, il vend le domaine au général Moreau qui doit lui aussi s’exiler. Le maréchal Berthier rachète Grosbois en 1805. La famille de Wagram conservera le domaine jusqu’en 1962. Propriétaire du Piple de 1812 à 1819, Schulmeister, chef de police secrète de Napoléon, le cède au banquier Conrad Hottinguer en 1810. Ses descendants en sont toujours possesseurs.
Le village est érigé en chef-lieu de canton en 1801. Il compte 500 habitants. C’est un bourg agricole. On y produit surtout des grains, mais on y cultive aussi la vigne. La vigne, qui couvrait 22 hectares en 1789, occupe moins de 4 hectares sous le Second Empire. Elle aura disparu en 1900. Durant la guerre de 1870, le village est occupé par les Prussiens ; il est saccagé.
Boissy-Saint-Léger est desservi par le chemin de fer de Vincennes, depuis la gare de Bastille, à partir de 1874. Elle reste néanmoins une petite ville d’allure provinciale et tranquille. Entre les deux guerres, la population double à la suite de la construction, sur le plateau, des lotissements du Progrès et du Bois Clary. En 1936, elle atteint 2 600 habitants.
La réalisation, durant les années 1960, de plusieurs résidences représentant près de 800 logements, dans les quartiers du Centre et de Savereau, porte le nombre d’habitants à 5 200 en 1968. Après l’entrée en service, le 14 décembre 1969, du rer qui met Boissy-Saint-Léger à 30 minutes du Châtelet, un nouveau quartier – la Haie Griselle – comportant 2 480 logements, est construit dans la plaine, entre 1973 et 1984.
Aujourd’hui, la population dépasse les 15 000 habitants, douze fois plus qu’en 1920. Depuis 1966, Grosbois abrite un centre d’entraînement des trotteurs de réputation internationale.
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